Bahkan, dirinya juga seringkali membantu orang-orang beragama Kristen untuk melarikan diri dari penjara Romawi.
Penjara ini terkenal dengan kekejamannya yang tidak manusiawi.
Hal itu dibuktikan dengan sering adanya pemukulan serta penyiksaan pada tahanan yang ada di dalamnya.
Namun ketika tindakannya terbongkar, St. Valentine dijatuhi hukuman tepat pada tanggal 14 Februari.
Hukuman yang diterimanya berupa pemenggalan kepala.
Sebelum adanya proses hukuman mati, St. Valentine dimasukkan ke dalam penjara.
Dalam kisahnya, St. Valentine sempat berusaha untuk menyembuhkan gadis buta yang merupakan anak kepala sipir penjara.
Karena St. Valentine berhasil menyembuhkan gadis itu, kepala sipir penjara pun berniat untuk membalas jasanya.
Jasa itu dibalas dengan cara menyelundupkan sebuah surat yang ditulis langsung oleh St. Valentine pada abad ke-15.
Ternyata Valentine jatuh cinta dengan anak gadis itu dan mengekspresikannya melalui sebuah surat.
Penutup dari surat itu juga bertuliskan 'From Your Valentine' yang artinya 'Dari Valentinemu.'
Karena itu, banyak orang yang akhirnya meniru tindakan Valentine dalam mengekspresikan perasaannya.